아세트아미노펜과 m-아미노페놀 분자클러스터에 대한 기체상 분광학 및 양자 화학적 연구 - 이소영 (The Graduate School, Ajou University, 2014)
Acetaminophen(AAP)은 페놀의 meta 위치에 acetamido-group(-NH-CO-CH3)이 치환되어 있는 치환된 페놀류에 속하는 생체활성 분자이다. 이들 생체 활성 분자들의 분자 인식 과정은 우리 몸 안에서 의약품의 작용 메커니즘을 이해하는 데에 매우 중요하다. 우리는 REMPI 방법을 이용한 기체상 분광학 실험과 ab-initio 계산을 통하여 AAP 분자에서의 이성질화 연구를 진행하였으며 AAP 이성질체의 분포비가 더 안정한 cis 이성질체 쪽으로 이동하여 trans 이성질체에 의한 흡수 peak가 줄어드는 것을 확인하였다. 이러한 결과로부터 AAP-(H2O) cluster에서의 SACI(solvent-assisted conformational isomerization) 발생을 확인하고 AAP 분자의 생체 내에서의 구조와 움직임에 대하여 규명하였다. 수소 결합의 전통적인 정의는 ‘질소(N), 산소(O), 플루오린(F) 등과 같이 전기음성도가 큰 원자에 수소 원자가 결합한 형태를 보이는 극성 분자간의 정전기적 인력’이다. 하지만 최근에는 C−H•••Y [Y =H-bond acceptor] 형태와 같이 이전에 볼 수 없던 새로운 형태의 수소결합에 대한 많은 연구 결과가 보고되고 있다. C−H•••Y 수소 결합은 수소결합 시에 H-donor로 작용하는 C-H 결합에서 C-H stretching frequency가 드물게 blue shift 하는 경향을 보인다. Hobza는 halomethane 들의 경우 단순 alkane과 비교하였을 때 C-H 결합의 활성 정도가 크기 때문에 이러한 blue-shifted 된 C-H•••Y 형태의 수소결합이 나타난다고 설명하였다. 우리는 C−H•••Y 결합의 특성에 대한 이해를 높이기 위하여 Gaussian09를 활용한 ab-initio 계산을 통해 CHCl3, CH2Cl2, CH3Cl 그리고 CHF3와 m-aminophenol (3AP) cluster에 대한 양자화학적 연구를 진행하여 새로운 수소결합의 종류인 C−H•••Y 수소결합이 형성되는 이유에 대하여 양자화학적으로 이해하고 해석함으로써 결합의 특성에 대해 규명하였다.
학위논문(석사)--아주대학교 일반대학원 :화학과,2014. 2