桂光悅 김동진 2005 324 https://aurora.ajou.ac.kr/handle/2018.oak/16359 학위논문(석사)--아주대학교 대학원 :분자과학기술학과 / 재료화학전공,2005 Synthesis and Characterization of Novel Organic Electroluminescent Display Materials 기존의 적색 유기전기발광소자로 사용되고 있는 DCM 계열 물질은 심적색의 구현에 문제점이 있다. 따라서 새로운 심적색 유기전기발광소자용 신규물질 합성을 목적으로 목표화합물 1, 2와 3 을 합성하였다. ¹H-NMR, UV/Vis 그리고 PL 스펙트럼을 사용하여 그 특성을 규명하였으며 전기 발광소자로 제작하여 발광물질로서의 적용 가능성을 확인하였다. 그 결과 EL 스펙트럼에서 718, 748, 705nm 에서 최대 peak이 나타나 심적색 구현이 가능한 것을 확인 하였다. 하지만 밝기와 효율면에서 문제점이 있어 앞으로 개선해나가야 할것이다. 또한 심청색 유기전기발광소자용 신규물질을 기대하고 Tetraphenyl biphenyl기를 가진 유기전기발광소자용 목표화합물 4과 5을 합성하여 ¹H-NMR, FT-IR, UV 스펙트럼등의 분광학적인 방법으로 물질의 구조 및 기본적인 물성을 연구 하였다. 그 결과 PL 스펙트럼에서 405nm와 410nm에서 최대 peak이 나타나 심청색 유기전기발광소자용으로 충분한 가능성이 있는 화합물임을 확인하였다. 현재 카톨릭 대학교 박종욱 교수 실험실에 의뢰하여 실험중에 있다. 그리고 청색 고분자 유기전기발광소자용 신규물질 합성을 목적으로 벤젠보다 많은 공액 이중 결합을 가지고 있으며 풍부한 전자를 지닌 플루오렌을 출발물질로 사용하여 6, 7과 8을 합성하였다. 6, 7과 8 의 목표 화합물들은 ¹H-NMR, FT-IR, UV 스펙트럼등의 분광학적인 방법으로 물질의 구조 및 기본적인 물성을 연구하였다. ◁그림 삽입▷(원문을 참조하세요) ◁그림 삽입▷(원문을 참조하세요) ◁그림 삽입▷(원문을 참조하세요) 목차 Ⅰ. 서론 = 1 Ⅱ. 결과 및 고찰 = 16 1. 5-{3-[2-(4-Diphenylamino-phenyl)-vinyl]-5,5-dimethyl-cyclohex-2 enylidene}-1,3-diethyl-2-thioxo-dihydro-pyrimidine-4,6-dione (1), 5-{3-[2-(4-Dimethylamino-phenyl)-vinyl]-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enylidene}-1,3-diethyl-2-thioxo-dihydro-pyrimidine-4,6-dione (2) 와 1,3-Diethyl-5-{3-[2-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-vinyl]-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enylidene}-2-thioxo-dihydro-pyrimidine-4,6-dione (3)의 합성 = 16 1) 합성계획 = 16 1-1) 1,3-Diethyl-2-thioxo-5-(3,5,5-trimethyl-cyclohex-2-enylidene)-dihydro-pyrimidine-4,6-dione (11) 의 합성 = 17 1-2) 5-{3-[2-(4-Diphenylamino-phenyl)-vinyl]-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enylidene}-1,3-diethyl-2-thioxo-dihydro-pyrimidine-4,6-dione (1) 의 합성 = 18 1-3) 5-{3-[2-(4-Dimethylamino-phenyl)-vinyl]-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enylidene}-1,3-diethyl-2-thioxo-dihydro-pyrimidine-4,6-dione (2) 의 합성 = 18 1-4) 1,3-Diethyl-5-{3-[2-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-vinyl]-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enylidene}-2-thioxo-dihydro-pyrimidine-4,6-dione (3) 의 합성 = 19 2. 4,4’-Di(N-tetraphenyl-phenyl)-phenylamino-biphenyl (4) 과 Tri(4-tetraphenyl-phenyl-phenyl)-amine (5) 의 합성 = 20 1) 합성계획 = 20 2-1) 4,4’-Di(N-tetraphenyl-phenyl)-phenylamino-biphenyl (4) 의 합성 = 21 2-1-1) (4-Bromo-phenylethynyl)-trimethyl-silane (17) 의 합성 = 22 2-1-2) 1-Bromo-4-ethynl benzene (18) 의 합성 = 22 2-1-3) Tetraphenyl-4-bromo-phenylbenzene (20) 의 합성 = 23 2-1-4) 4,4’-Di(N-tetraphenyl-phenyl)-phenylamino-biphenyl (4) 의 합성 = 23 2-2) Tri(4-tetraphenyl-phenyl-phenyl)-amine (5) 의 합성 = 24 2-2-1) (4-Nitro-phennylethynyl)-trimetyl-silane (23) 의 합성 = 24 2-2-2) 4-Nitro-ethynyl benxene (24) 의 합성 = 24 2-2-3) 4-Nitro-(2,3,4,5-tetraphenylphylene)benzene (25) 의 합성 = 25 2-2-4) 1-Amino-4-(2,3,4,5-tetraphenylphyene)benzene (26) 의 합성 = 25 2-2-5) Tri(4-tetraphenyl-phenyl-phenyl)-amine (5) 의 합성 = 26 3. 청색 폴리머 발광물질 6, 7과 8의 합성 = 27 1) 합성계획 = 27 3-1) 목표화합물 6의 합성 = 29 3-1-1) 2,7-Diiodo-fluorene (28) 의 합성 = 29 3-1-2) 2,7-Diiodo-9,9-dioctylfluorene (29) 의 합성 = 30 3-1-3) 목표화합물 6의 합성 = 30 3-2) 목표화합물 7의 합성 = 31 3-2-1) 9,9-Dioctylfluorene (30) 의 합성 = 31 3-2-2) 2,7-Dibromo-9,9-dioctylfluorene (31) 의 합성 = 31 3-2-3) 2,7-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-9,9’-dioctyl-2,7’-bifluoren) (32) 의 합성 = 32 3-2-4) N₄,N₄’-Bis-(4’-bromo-biphenyl-4-yl)-N₄,N₄’-diphenyl-biphenyl-4,4’-diamine (33) 의 합성 = 32 3-2-5) 목표화합물 7의 합성 = 33 3-3) 목표화합물 8의 합성 = 33 3-3-1) 목표화합물 8의 합성 = 33 4. 목표 화합물 1, 2 그리고 3 의 특성규명 = 35 4-1) ¹H-NMR 스펙트럼에 대한 고찰 = 35 4-2) UV/Vis 및 fluorescence 스펙트럼 에 관한 고찰 = 36 4-3) Film UV UV/Vis /및 fluorescence 스펙트럼 에 관한 고찰 = 38 4-4) 목표화합물 1, 2 그리고 3 의 전기 및 광학적 특성 = 41 5. 목표화합물 4와 5의 특성규명 = 50 5-1) ¹H-NMR 스펙트럼에 관한 고찰 = 50 5-2) UV/Vis 스펙트럼에 관한 고찰 = 50 5-3) Fluorescence 스펙트럼에 관한 고찰 = 51 6. 목표화합물 6, 7과 8의 특성규명 = 53 6-1) ¹H-NMR 스펙트럼에 관한 고찰 = 53 6-2) UV/Vis 스펙트럼에 관한 고찰 = 53 6-3) Fluorescence 스펙트럼에 관한 고찰 = 54 6-4) GPC (gel permeation chromatography) 분석에 의한 분자량 측정 = 55 Ⅲ. 합성과정 = 57 Ⅳ. 참고문헌 = 65 Ⅴ. 스펙트럼 = 68 kor The Graduate School, Ajou University 아주대학교 논문은 저작권에 의해 보호받습니다. 새로운 유기전기발광물질의 합성과 물성에 관한 연구 Synthesis and Properties of Novel Organic Electroluminescent Materials Thesis 아주대학교 일반대학원 일반대학원 분자과학기술학과 2005. 2 Master http://dcoll.ajou.ac.kr:9080/dcollection/jsp/common/DcLoOrgPer.jsp?sItemId=000000000324